Sebelum terjun ke dunia politik dan menjadi Ketua Umum Partai Solidaritas Indonesia (PSI), Kaesang dikenal sebagai seorang pengusaha sukses. Dia adalah pemilik klub sepakbola Persis Solo yang mendapatkan sponsor dari Free Fire, permainan online besutan Garena, anak perusahaan dari Sea Group, yang juga membawahi Shopee. Selain itu, Kaesang memiliki berbagai bisnis di sektor kuliner, fesyen, dan aplikasi digital.
Laporan Majalah Tempo mengungkapkan beberapa perusahaan yang pernah memberikan suntikan modal besar untuk bisnis Kaesang. Salah satunya adalah GK-Plug and Play Indonesia atau PT Gan Inovasi Solusindo, yang berinvestasi dalam usaha rintisan Kaesang, Ternakopi. Meskipun jumlah dana yang diberikan tidak terungkap, Anthony Pradiptya, petinggi GK-Plug and Play, juga merupakan direktur di PT Harapan Bangsa Kita (GK Hebat), perusahaan yang menaungi Ternakopi. Bisnis ini kini telah ditutup dan direncanakan akan mengalami rebranding.
Pada tahun 2020, bisnis kuliner Kaesang yang bernama Mangkokku mendapat suntikan dana sebesar US$ 2 juta atau sekitar Rp 30 miliar dari Alpha JWC Ventures. Mangkokku, usaha nasi mangkuk yang didirikan oleh Gibran bersama koki Arnold Poernomo dan pebisnis makanan Randy Kartadinata pada 2019, sepenuhnya diambil alih oleh Kaesang setelah Gibran mencalonkan diri sebagai Wali Kota Solo.
Pada 2022, Alpha JWC bersama Emtek dan Cakra Ventures mengucurkan pendanaan Seri A sebesar US$ 7 juta, sekitar Rp 107 miliar untuk Mangkokku. Alpha JWC dikenal sebagai investor yang rajin mendukung bisnis-bisnis Kaesang. Sebelumnya, Alpha JWC juga memberikan pendanaan perdana senilai US$ 5 juta kepada usaha minuman tradisional Gibran, Goola.
